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化學性質

中文名稱:2-甲基苯硼酸

中文同義詞:2-甲苯硼酸(95%);2-甲基苯硼酸(含有數量不等的酸酐);2-甲基苯硼酸,98%;鄰甲基苯硼酸;2-甲苯硼酸;2-甲基苯基硼酸;2-甲基苯硼酸;鄰甲基苯基硼酸

英文名稱:2-Tolylboronicacid

英文同義詞:AKOSBRN-0017;2-METHYLPHENYLBORONICACID;2-METHYLBENZENEBChemicalbookORONICACID;2-TOLYLBORONICACID;TOLUENE-2-BORONICACID;O-TOLYLBORONICACID;O-METHYLPHENYLBORONICACID;o-Tolylboronicacid,2-Boronotoluene

CAS號:16419-60-6

分子式:C7H9BO2

分子量:135.96

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EINECS號:605-351-9

2-甲基苯硼酸性質

熔點162-164°C(lit.)

沸點283.4±33.0°C(Predicted)

密度1.10±0.1g/cm3(Predicted)

儲存條件Keepindarkplace,Sealedindry,RoomTemperature

酸度系數(pKa)8.61±0.58(Predicted)

形態CrystallinePowder

顏色Beige

水溶解性Slightlysolubleinwater.

BRN2935796

 

安全信息

危險品標志Xi

危險類別碼36/37/38

安全說明26-36-37/39

WGKGermany3

RTECS號ED7777777

HazardNoteIrritant

HazardClassIRRITANT

海關編碼29163990

合成方法

在氮氣保護下,向帶滴液漏斗的250毫升三口燒瓶中加入鎂(2.9克,1.2倍)和四氫呋喃(20毫升)和二溴乙烷(1.9克);然后向滴液漏斗中加入鄰甲基溴苯(17.1克,0.1摩爾)、硼酸三異丙酯(28.8克,1.5倍)和四氫呋喃(50毫升)為溶劑。加熱至40℃,活化鎂粉,然后緩慢滴加滴液漏斗中的混合液,控制速度至反應溫度不超過60℃,加完后攪拌反應直至鎂基本消失。再向滴液漏斗中補加硼酸三甲酯(21.0克,2倍),加熱回流反應6小時。停止加熱,冷卻至室溫,以5%稀鹽酸水解至pH<2。蒸餾回收THF溶劑,隨著溶劑減少,產物析出;冷卻過濾,在甲醇/水中重結晶即可以得到鄰甲基苯硼酸,11.5克,收率85%。

用途

用于通過手性丙炔乙酸酯和碳酸酯與硼酸的鈀催化偶聯反應,對映專一性合成二烯烴

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